Как и многие другие коллективы, «Каста» за время своего существования меняла состав и даже название. Фундаментом нынешней группы стал коллектив «Психолирик», основанный простыми ребятами из Ростова-на-Дону Владиславом Лешкевичем и Денисом Торикашвили, взявшими себе никнеймы Влади и Тидан соответственно.
Спустя полтора года к группе примкнул еще один участник — Михаил Епифанов по прозвищу Шымон, а еще через полгода и Баста Хрю, он же Василий Вакуленко, пополнил ряды «Психолирика».
Группа образовалась еще в 1995, но на тот момент называлась «Психолирик». Новый вариант названия был предложен Василием Вакуленко. Тогда еще юный рэпер Баста посчитал, что новое наименование коллектива должно отдать дань уважения группе Wu-Tang Clan, которая многих из них и заставила увлечься рэпом. Термин «каста» подошел как нельзя кстати, так как обозначал общину (как Clan) и имел некий философско-эзотерический подтекст (как Wu-Tang — местность Уданшань, известная даосскими монастырями и мастерами боевых искусств).
В том же 1999 году «Каста» выиграла Гран-при на крупнейшем на тот момент жанровом фестивале Rap Music. Вместе с выходом альбома это мероприятие помогло росту популярности рэперов по всей России и в странах ближнего зарубежья. Начались первые более-менее крупные гастрольные туры.
В 2000 году специально для «Касты» был сформирован новый лейбл, получивший название Respect Production. Свежеорганизованная компания сняла для рэперов их первый полноценный клип «Мы берем это на улицах», ставший хитом среди поклонников.
Следующей песней, на которую был снят клип, была «На порядок выше». Произошло это в 2001 году. Тогда же с «Кастой» начал сотрудничать Юрий Ярушников, он же DJ Хобот.
Спустя шесть лет после выхода предыдущего альбома — речь об общем, а не о сольных — рэперы выпустили новую пластинку, получившую название «Быль в глаза». Первое издание включало в себя 21 композицию, а переиздание — уже на три больше. Слушатели тепло встретили релиз, а критики положительно отметили более серьезную работу над текстами и музыкальной составляющей пластинки.
2010 год в истории группы выделился выходом альбома «ХЗ», записанного двумя участниками коллектива — Хамилем и Змеем (в честь чего, собственно, и названа пластинка), а также саундтреком к комедийной драме «Неадекватные люди» Романа Каримова («Вдребезги», «Все и сразу», «Гуляй, Вася!») с Ильей Любимовым и Ингрид Олеринской.
В 2014 году «Касте» впервые за годы карьеры удалось выбраться в США, чтобы провести гастрольный тур в самых крупных американских городах, а также лично увидеть места, в которых родился и формировался их горячо любимый жанр. Пользуясь случаем, рэперы сняли несколько клипов в Америке.
В 2017 году, вдохновившись примером вирусной композиции группы «Грибы», парни из «Касты» написали песню «Макарэна», а также сняли на нее пародийный клип. Чуть позднее рэперы выпустили клип на более серьезный трек «Они», но и к новой работе исполнители подошли с должной долей иронии.
Ближе к концу 2017 года рэперы порадовали долгожданным альбомом, третьей работой в дискографии группы — «Четырехглавый орет». Пластинка вышла многогранной, часть песен воспринимаются как остросоциальные, с едким привкусом сатиры. Однако сами исполнители в интервью сообщили, что не стоит воспринимать слишком буквально, но и лезть в дебри не нужно: правда проста и она лежит на поверхности.
За 2017 год рэперы успели засветиться в передаче «Вечерний Ургант», в шоу «Где логика», на канале Большого Русского Босса на YouTube, дать интервью Юрию Дудю, поучаствовать в ежегодном фестивале «ВКонтакте» и еще много чего другого.
Один из крупных проектов группы — фильм 2018 года выпуска «Piter by Каста», который вошел в киноальманах «Piter by». В фильме, помимо участников музыкального коллектива, сыграли Анжелика Тиманина и Анна Удовик, а также актеры Юлия Топольницкая, Артур Смольянинов, Ксения Раппопорт и фронтмен питерской группы The Hatters Юрий Музыченко.
Летом состоялся сольный «Летний концерт» группы, который музыканты провели в «Музеоне». А ранее «Каста» порадовала поклонников выступлением на фестивале болельщиков FIFA в Ростове-на-Дону.